Séparation et purification de produits naturels

Laboratoire n°1 

Séparation et purification de produits naturels

Valérie Trépanier 300023784

29 septembre 2017

Démonstrateur : André Costisella

CHM 2523 E00

Introduction

        Pour débuter, le but de l’expérience est de réviser certaines techniques de base nécessaires pour isoler et purifier un produit à la suite d’une réaction chimique. Durant ce laboratoire, il faudra séparer des composants clés de certains produits naturels comme le thé et les feuilles d’épinard.

        Ainsi, les techniques de base utilisées sont l’extraction, la chromatographie sur couche mince et la sublimation. Il est important de savoir les appliquer pour éviter les contaminants dans la substance pure recherchée. L’extraction consiste à séparer une substance en deux phases, soit la phase organique et la phase aqueuse en se basant sur la solubilité des composantes voulues dans divers solvants. Le composant à isoler doit être soluble dans le solvant organique et insoluble dans l’eau pour l’extraire. Ensuite, la sublimation est un processus physique, où il y a transformation d’une substance qui passe de l’état solide à l’état gazeux. Cette technique peut être effectuée à l’aide d’un doigt froid. Celui-ci est rempli de neige carbonique et les molécules se vaporisent et se condensent sous forme de cristaux fins et purs sur sa surface. Finalement, la dernière technique utilisée est la chromatographie sur couche mince. Cette technique se base sur la polarité de la phase stationnaire pour absorber les composés et la phase mobile pour amener les composés à migrer plus loin sur la plaque de silice. Étant polaire, la phase stationnaire interagit plus fortement avec les composés polaires. Plus la phase mobile est polaire, plus les composés vont migrer plus loin sur la plaque.

        L’expérience est divisée en deux parties, soit l’extraction et la recristallisation de la caféine du thé noir (partie A) et l’extraction des caroténoïdes et des chlorophylles de l’épinard (partie B).

        La caféine est une composante de boissons très populaires. Le thé est composé de nombreux produits naturels. La caféine du thé est extraite grâce au dichlorométhane. Puisque celle-ci est soluble dans le dichlorométhane et les polyphénols ne le sont pas, il est possible d’extraire facilement en une étape la caféine pure. À la suite de l’extraction, la caféine est purifiée par sublimation à l’aide de la technique du doigt froid expliquée plus haut. Par la suite, la chromatographie sur couche mince et le point de fusion permettent de vérifier la pureté de la caféine.

        Les feuilles de plantes vertes contiennent beaucoup de cellulose et peu de pigments. En utilisant divers solvants, il est possible d’extraire les chlorophylles et les caroténoïdes. Les chlorophylles sont sensibles aux acides forts qui retiennent le magnésium du cycle de porphyrine pour former des phéophytines. À la suite de l’extraction, il suffit de faire une chromatographie sur couche mince pour identifier les composants des pigments. Voici un tableau des valeurs de migration associées aux différents types de pigments :

Protocole expérimental

Voir manuel de laboratoire de CHM 2523 de la page 27 à 38.

En se rapportant à l’étape 7 et 9 de la partie 1 à la page 34 du manuel de laboratoire, faire 5 fois l’extraction avec le dichlorométhane et brasser la solution dans l’ampoule à extraction avec une tige de téflon pour essayer de briser l’émulsion présente.

Observations et résultats

Tableau 1. Extraction de la caféine

Tableau 2. La caféine

Calcul 1. Rendement expérimental de la caféine

[pic 1]

Observations 1. Extraction des feuilles d’épinard