TP lipide jaune d'oeuf

...

MG

Chol

JO (2)

JO (5)

PC

PE

Réf frontale

0

?

0,39

0,32

0,39

0,71

Intensité de la tâche :

-Faible (F)

-Moyenne (M)

-Forte (FO)

F

absent

Présence d’une traînée d’intensité variable

Présence d’une traînée d’intensité variable

Présence d’une traînée d’intensité variable

M

- Remarque : Ici pour calculer le rapport frontal, nous avons pris le milieu de la traînée.

- Remarque : Nous avons aucune migration pour le cholestérol. Nous avons donc émis 2 hypothèses sur ceci:

- soit nous avons fait une erreur dans notre manipulation

- soit le lipide est trop apolaire et a donc migré

A partir de la CCM2, compléter la composition en lipides du jaune d’œuf ? (10 points).

Grâce à la CCM2, on peut voir qu’il y a également dans le jaune d’œuf de la phosphatidylcholine. On a pu en déduire qu’il y avait de la phosphatidylcholine car le solvant était moins apolaire, ce qui a permis de voir comment celle-ci migrait sur la plaque de silice.

Expliquer, en comparant leur formule chimique, les différences de migration observées notamment entre les acylglycérols, les acides gras et le monoacylglycérol, entre le cholestérol et un ester de cholestérol, entre les acylglycérols et les phospholipides (15 points).

-Entre les acylglycérols, les acides gras et le monoacylglycérol:

Si on prend le cas de la première chromatographie avec un solvant apolaire, on observe

une migration plus importante des acylglycérols puis des monoacylglycérols. En effet, les

acylglycérols sont des glycérols estérifiés par deux ou trois acides gras (respectivement

diacylglycérol et triacylglycérol). Ces molécules comportent donc moins de fonctions OH que

le monoacylglycérol qui n’est estérifié que par un seul acide gras. Le MAG est donc plus

polaire que les DAG ou les TAG, il va alors moins migrer en contact d’une phase mobile

apolaire. Pour le cas des acides gras, la migration de ceux-ci va changer en fonction de la

longueur de la chaîne carbonée. Plus la chaîne carbonée est longue, plus la molécule

d’acide gras sera apolaire car la compensation de la partie polaire de la molécule sera trop

faible par rapport à la partie apolaire et inversement. Plus la chaîne carbonée sera petite et

plus la molécule d'acide gras sera polaire. N’ayant aucun détail par rapport à la nature des acides gras dans ce TP, on ne peut dire quelle serait la migration de ceux-ci par rapport aux migrations des DAG et TAG.

Nom du lipide

Formule du lipide

Migration attendue

Migration observée

Acylglycérols

Migration normalement plus importante que MAG

Rf

0,21

0,26

Acides gras

Détermination pas vraiment possible, elle sera déterminée en fonction de la longueur de la chaine qui en augmentant rend l’acide gras plus apolaire et de ses insaturations qui le rend plus polaire.

Rf

0,49

Monoacylglycérol

Il a tendance à être polaire car il y a la présence d’un OH

Rf

0,02

-Entre le cholestérol et l’ester de cholestérol:

On reste dans le cas de la CCM (l) avec un solvant apolaire. La migration la plus importante

sera celle de l'ester de cholestérol, viendrait en deuxième position le cholestérol.

Effectivement, l‘ester de cholestérol est une molécule beaucoup plus apolaire du fait que sa

fonction OH ait été estérifiée par un acide gras. Le cholestérol en revanche, a toujours sa

fonction OH, il est alors moins apolaire que l’ester de cholestérol et donc moins entraîné par la

phase mobile.

Nom du lipide

Formule du lipide

Migration attendue

Migration observée

Cholestérol

Il y a une petite partie polaire, ainsi qu’une grande partie apolaire. Il y aura donc une migration importante mais moins que celle de l’ester qui lui à sa fonction OH (polaire) qui est estérifiée.

Rf

0,22

Ester de cholestérol

Il