Compte Rendu de TP extraction des lipide du jaune d'oeuf

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Nous pouvons maintenant compléter la composition lipidique du jaune d’œuf. Nous constatons la présence de monoacylglycérol et de phosphatidylcholine.

La différence de migration entre différents constituants peut s'expliquer par la présence d'insaturations dans la molécule ainsi que la longueur de sa chaîne carbonée. En effet, plus une molécule est insaturée, plus elle est polaire donc moins elle migrera. A l’inverse, plus une chaine carbonée est longue et plus le constituant est apolaire donc plus il va migrer. Cependant, cette explication ne suffit pas à expliquer les différences de migration de tous les constituants.

Voyons d’abord le cas des acylglycérols. Ils sont composés d’un glycérol et d’un, deux ou trois acides gras, respectivement appelés monoacylglycérol, diacylglycérol et triacylglycérol. En comparant les formules chimiques des acylglycérols et des acides gras, on peut expliquer les différences de migration observées. L’acide gras est une molécule plutôt hydrophobe, en effet celles-ci ne contiennent aucun alcool pour augmenter sa polarité, seule sa tête est polaire alors que le reste de sa chaine est apolaire. Chez les acylglycérols, plus ils possèdent d’alcools libres et plus ils sont polaires. Les monoglycérols sont les plus polaires, ils contiennent deux fonctions alcool permettant d’être fortement hydrophile, et les triglycérols sont les plus hydrophobes car ils ne possèdent aucune fonction alcool et trois acides gras reliés au glycérol. Nous trouverons donc dans l’ordre du mois polaire au plus polaire tout d’abord le triacylglycérol, puis l’acide gras, suivit du diacylglycérol qui contrebalance les acides gras par la présence de sa fonction alcool et pour finir le monoacylglycérol.

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Acide gras

Acylglycérols :

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Monoacylglycérol Diacylglycérol Triacylglycérol

Si nous comparons ces acylglycérols à des phospholipides nous constatons que ces derniers sont eux chargés, ce qui les rend hydrophiles. De plus, un alcool y est rattaché par une liaison phosphoester. Les phospholipides sont donc plus polaires que les acylglycérols exceptés les monoacylglycérols qui ont une forte polarité due aux deux fonctions alcools.

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Phospholipide

Voyons maintenant avec le cholestérol et l’ester de cholestérol. Le cholestérol ayant une fonction alcool est polaire même si cette polarité est faible alors que l’ester de cholestérol a perdu tout son côté hydrophile avec la fonction ester qui est hydrophobe. -OH est remplacé par COO-R. Le cholestérol est donc plus polaire que l’ester de cholestérol.

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Cholestérol Ester de cholestérol

A l’aide de ces deux chromatographies, nous avons pu voir que la position des acides gras sur un acylglycérol fait varier la migration. En effet, lorsque l’alcool est en deuxième position, donc au milieu, le diacylglycérol migre plus. Nous avons également remarqué que la concentration du lipide ne fait pas varier la migration en hauteur, cependant la tâche va être plus grosse et lors de la deuxième chromatographie, nous avons remarqué qu’avec des constituants à forte polarité, lors de la migration, ceux-ci avaient plus de retenu sur la plaque de silice laissant des tâches plus étendues. En ce qui concerne les dépôts de mélanges, chaque constituant déposé migre jusqu’à sa référence frontale de manière totalement indépendant sans influence sur les autres constituants.

Nous pouvons conclure que le jaune d’œufs contient majoritairement des acylglycérols et en particulier du triacylglycérol mais également du 1,3-diacylglycérol, du 1,2-diacylglycérol et du monoacylglycérol. Il contient également des phospholipides sous forme de phosphatidylcholine, bien que moins concentrés que les acylglycérols, ils restent cependant bien présents. Et en bien plus faible quantité il y a du cholestérol ainsi que de l’ester de cholestérol.