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Champs et forces

Par   •  18 Juin 2018  •  1 182 Mots (5 Pages)  •  529 Vues

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- Trouver la chaîne carbonée principale : elle doit être linéaire et la plus longue possible.

- Repérer les ramifications fixées sur la chaîne principale.

- Numéroter la chaîne principale de façon à ce que les atomes de carbone porteurs de ramifications possèdent le plus petit indice possible.

- Le nom de l'alcane est alors constitué des noms des groupes alkyles placés dans l'ordre alphabétique et précédés de leur indice de position (le "e" final étant supprimé), suivis du nom de la chaîne principale (en ajoutant le préfixe cyclo- si elle est cyclique).

- Le nom d'une molécule ne contient pas d'espace : entre des chiffres et des lettres on place un tiret.

- Dans le cas où plusieurs ramifications identiques sont présentes, on utilise les préfixes multiplicateurs di-, tri-, tétra-, etc. Les indices des atomes de carbone concernés étant séparés par une virgule.

La molécule suivante se nomme : 4-éthyl−2-méthylhexane.

[pic 6]

Exemple d'alcane

La chaîne carbonée la plus longue n'est pas forcément écrite de manière "linéaire".

Le nom de la molécule est : 2,3-diméthylpentane.

[pic 7]

Exemple d'alcane

C

Les alcools

1

Définition

Alcool

Les alcools sont des molécules organiques qui comportent le groupe hydroxyle −OH. Leur formule brute est de la forme : CnH2n+1OH ou CnH2n+2O.

L'éthanol est un alcool de formule brute C2H6O :

[pic 8]

Formule développée de la molécule d'éthanol

Carbone fonctionnel

On appelle carbone fonctionnel l'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle.

[pic 9]

Atome de carbone fonctionnel de la molécule d'éthanol

2

Nomenclature

Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane correspondant avec les règles supplémentaires suivantes :

- La chaîne principale est numérotée de telle façon que l'atome de carbone fonctionnel porte l'indice le plus petit possible (les indices de position des ramifications sont ainsi également fixés).

- On remplace le "e" de la terminaison -ane des alcanes par la terminaison -ol, précédée de l'indice de position de l'atome de carbone fonctionnel.

La molécule suivante se nomme : 3-méthylpentan−2-ol.

[pic 10]

Exemple d'alcool

3

Les classes des alcools

On distingue les alcools en fonction du nombre d'atomes de carbone liés au carbone fonctionnel :

Classe de l'alcool

Primaire

Secondaire

Tertiaire

Nombre d'atomes de carbone liés au carbone fonctionnel

0 ou 1

2

3

Exemple

L'éthanol

CH3−CH2−OH

Le propan−2-ol

CH3−CH(OH)−CH3

Le 2-méthylpropan−2-ol

CH3−C(CH3)(OH)−CH3

Les produits formés lors des réactions d'oxydation des alcools dépendent de leur classe.

II

Relation entre la structure d'une molécule et ses propriétés

A

La température de changement d'état

L'intensité des forces de Van der Waals augmente avec la longueur des molécules sur lesquelles elles s'exercent. Or, ces forces doivent être rompues lors des changements d'état. Il en résulte que les températures de changement d'état des alcanes et des alcools augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée et diminuent avec le nombre de ramifications.

La température de fusion de l'hexane est supérieure à celle du butane car sa chaîne carbonée est plus longue.

Molécule

Butane

Hexane

Formule semi-développée

CH3−CH2−CH2−CH3

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3

Température de fusion

- 140 °C

- 95,3 °C

La température d'ébullition du 3-méthylbutan−1-ol est inférieure à celle du pentan−1-ol car cette molécule contient une ramification.

Molécule

3-méthylbutan−1-ol

Pentan−1-ol

Formule semi-développée

CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−OH

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−OH

Température

...

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