Molécules organiques et couleur

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On parle de molécules chromophores.

La couleur de certaines espèces chimiques dépend du pH de la solution aqueuse dans laquelle elles sont dissoutes (indicateurs colorés) ou du solvant dans lequel elles sont dissoutes.

Exemple : la Cyanidine espèce présente dans le chou rouge et le β-carotène contenu dans les légumes orange/rouge.[pic 1][pic 2]

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Géométrie des molécules

La géométrie d’une molécule peut-être prévue à partir de sa formule de Lewis. Autour d’un atome, la géométrie adoptée est celle qui permet d’éloigner au maximum les doublets (liants et non liants) les uns des autres.

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Atome entouré de 4 doublets et avec des liaisons simples

Un atome (C, N, O) impliqué dans des liaisons simples adopte un arrangement tétraédrique. L’atome est au centre d’un tétraèdre, et les 4 doublets sont dirigés vers les sommets.

[pic 3][pic 4][pic 5]

CH4 NH3 H2O (molécule plane)

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Atome entouré de 4 doublets et avec des liaisons multiples.

Les doublets d’un atome (C, N) impliqué dans une double liaison se répartissent dans le plan.

[pic 6]

C2H2

(molécule plane)

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Isomérie Z/E

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Principe

Deux espèces chimiques ayant la même formule brute mais des propriétés physique et/ou chimiques différentes sont appelées isomères. Elles portent des noms différents.

Exemple : [pic 7]

Lorsqu’il y a une double liaison entre deux atomes de Carbone au milieu d’une chaine, la position des atomes d’hydrogène sur ces deux atomes est source d’isomérie dite (Z) ou (E).

isomère Z (zuzammen) Isomères E (entgegen) [pic 8]

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Isomérisation Z/E photochimique

Le passage d’un isomère à l’autre peut se faire sous l’action de la lumière, on parle d’isomérisation photochimique.

L’isomérisation Z/E du rétinal est à l’origine du mécanisme de la vision.

Le rétinal Z lié à une protéine l’opsine composent les bâtonnets de la rétine. Le rétinal Z est transformé sous l’action d’un photon en rétinal E, il se détache alors de l’opsine. Cette isomérisation s’accompagne de la création d’un influx nerveux. Le rétinal Z est ensuite reformé à partir de la vitamine A, cela prend quelques millisecondes.

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Exercices

(Lewis) Exercices 7 et 8 page 109 (géométrie) Exercice 12 page 110

(Isomères) Exercice 23 page 111

(Couleurs) Exercices 12 page 123 ; 19 page 125 et 21 page 126