CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
Par Ramy • 14 Décembre 2017 • 1 225 Mots (5 Pages) • 569 Vues
...
Elles se manifestent sous forme intermoléculaire et intramoléculaire.
[pic 8] [pic 9]
Elles permettent d'expliquer beaucoup de propriétés : constantes physiques (température de fusion, d’ébullition, solubilité, etc…)
III) REPRESENTATIONS des molécules en chimie organique :
III.1) Généralités :
La formule brute : donne les différents types d'atomes et leur nombre en indice (càd la stœchiométrie).
Ex : urée CH4N2O
La formule développée : précise l'enchaînement des liaisons entre tous les atomes, mais à plat.
[pic 10]
Ex :
ATTENTION : les doublets électroniques libres sur les atomes concernés doivent être dessinés
La formule semi-développée : donne l'enchaînement des groupements d'atomes
Cela permet souvent d'être plus clair et plus rapide.
Ex : H2N-CO-NH2
MAIS toutes ces formules ne donnent pas l’arrangement des atomes dans l'espace, d'où la nécessité de représentations spatiales des molécules.
Nous allons étudier l'ensemble de ces représentations en les classant par état d'hybridation du carbone.
III.2) Pour le C sp :
[pic 11]
La molécule est LINEAIRE :
Ex : acétylène[pic 12]
III.3) Pour le C sp2 :
Le C sp2 est entouré de 4 liaisons (3 sigmas et 1 pi) coplanaires.
III.3.1) 1ère possibilité : dans le plan de la feuille :
[pic 13] Ex : éthylène : [pic 14]
III.3.2) 2ème possibilité : représentation PROJECTIVE :
Pour cette représentation on adopte les notations suivantes :
a) liaison DANS le plan de la feuille : [pic 15]
b) liaison à l'ARRIERE du plan de la feuille : [pic 16]
c) liaison à l'AVANT du plan de la feuille : [pic 17]
[pic 18][pic 19][pic 20][pic 21]
Ex : l’éthylène [pic 22]
III.3.3) 3ème possibilité : représentation de NEWMAN :
Dans cette représentation on observe la molécule suivant l'axe de la liaison C=C, perpendiculaire au plan de la feuille, puis on la projette sur le plan de la feuille, en séparant les 2 C éthyléniques par un disque dans le plan de la feuille :
[pic 23][pic 24][pic 25]
C1 et C2 sont superposés, MAIS :
→ C1 est à l’avant du disque qui coupe perpendiculairement la double liaison en son milieu,
→ C2 est à l’arrière de ce disque.
Le disque sert donc à différencier les substituants fixés sur C1 (position avant) de ceux fixés sur C2 (position arrière).
Ex :
[pic 26][pic 27][pic 28]
III.4) Pour le C sp3 :
III.4.1) Pour un seul C :
III.4.1.1) 1ère possibilité : représentation PROJECTIVE
[pic 29]
→ R1 et R2 sont dans le plan de la feuille.
→ R3 et R4 sont dans P1.
Cette représentation permet de bien visualiser la symétrie des molécules.
III.4.1.2) 2ème possibilité : représentation de FISCHER et de CRAM
[pic 30]
→ Les C sont représentés par l'intersection des traits
→ Les groupements à l'arrière du plan de la feuille sont reliés à C par un trait vertical
→ Les groupements à l'avant du plan de la feuille sont reliés à C par un trait horizontal
Par convention, la chaîne carbonée la plus longue est verticale avec la fonction la plus oxydée en haut.
Ex :
[pic 31]
III.4.2) Pour 2 atomes de C liés :
III.4.2.1) 1ère possibilité : représentation en PERSPECTIVE CAVALIERE :
[pic 32]
→ Les traits verticaux ou horizontaux représentent des liaisons dans le plan de la feuille
→ Les traits obliques représentent des liaisons à l’extérieur du plan de la feuille (sans préciser à l'avant ou à l'arrière)
Rem : comme il y a libre rotation autour de la liaison sigma C-C, on a une infinité de représentations possibles. On choisit, en principe, une des 2 extrêmes : [pic 33][pic 34]
III.4.2.2) 2ème possibilité : représentation PROJECTIVE :
[pic 35]
[pic 36][pic 37][pic 38]
III.4.2.3) 3ème possibilité : représentation de NEWMAN :
On regarde la molécule selon l'axe C-C perpendiculaire au plan de la feuille, puis on la projette dans ce plan.
[pic 39][pic 40][pic 41]
[pic 42][pic 43]
III.4.2.4) 4ème possibilité : représentation
...