Laboratoire acétaminophène

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acétique est le réactif en excès, il en restera après le chauffage. Pour l’éliminer, il faut le mélanger au mélange réactionnel puisque

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2. Tremblay, Pierre-Yves. “Historique de l’acétaminophène”. https://www.inspq.qc.ca/toxicologie-clinique/historique-de-l-acetaminophene

l’anhydride acétique est très sensible à la présence d’eau. À la suite de cette réaction, on obtient l’acétaminophène et l’acide acétique. Il sera ensuite possible de séparer ces deux produits par cristallisation et filtration sous-vide. Il y a cependant des inconvénients à cette préparation. Ceux-ci étant le fait qu’elle produit des impuretés qu’on doit éliminer. Parmis ces impuretés, on retrouve d’abord ceux qui sont complètement insolubles comme des fragments de papier, de la poussière ou du sable. Il y a ensuite les autres ingrédients du comprimé, le p-aminophénol dans ce cas-ci. Ces impuretés doivent bien évidemment être éliminées. Pour arriver à le faire, il faut utiliser la technique de la recristallisation qui sert à séparer le reste du p-aminophénol de l’acétaminophène. Il s’agit de refroidir la solution de façon à modifier la solubilité des deux composés en la diminuant. Le p-aminophénol devient peu soluble alors que l’acétaminophène devient complètement insoluble. Il résulte de ce changement de solubilité un précipité d’acétaminophène dans la solution contenant encore le p-aminophénol. Il faut ensuite recueillir l’acétaminophène par filtration sous pression parce que c’est le solide que l’on veut.

Les comprimés analgésiques comme les Tylenols sont composés d’acétaminophène et de caféine en plus de différents composés inertes. Un de ces composés inertes est l’amidon de maïs. L’utilité de ces composés inertes est d’avoir un comprimé d’une certaine taille pour être ingéré, car sachant que les composés inertes représentent le tiers de la masse du comprimé, le comprimé serait très petit sans ceux-ci. Parmi les façons d’extraire l’acétaminophène à partir d’un comprimé analgésique figure d’utilisation de la méthode d’extraction par différence de solubilité. Ce principe se divise en quatre sections. Premièrement, il faut broyer le comprimé. Le fait de broyer le comprimé à l’aide d’un mortier et d’un pilon permet d’obtenir une fine poudre qui est soluble. Deuxièmement, il faut traiter le mélange. Dans cette partie, on mélange la poudre obtenue dans la première étape avec l’acétone, étant donné que l’excipient n’est pas soluble dans ce solvant. On peut ensuite passer à la troisième étape, soit la filtration. Il est possible de procéder à une filtration par gravité pour séparer l’excipient de l’acétaminophène et de la caféine. Il faut aussi faire chauffer la solution pendant cette étape parce que cela permet d’accélérer la mise en solution des éléments actifs. Le filtrat est alors conservé et évaporé sur un bain-marie pour obtenir un solide contenant seulement l’acétaminophène et la caféine. Quatrièmement, il reste à séparer la caféine de l’acétaminophène. Il s’agit de refroidir la solution de façon à modifier la solubilité des deux composés en la diminuant. La caféine devient peu soluble alors que l’acétaminophène devient complètement insoluble. Il résulte de ce changement de solubilité un précipité d’acétaminophène dans la solution contenant encore la caféine. Il faut ensuite recueillir l’acétaminophène par filtration sous pression parce que c’est le solide que l’on veut.

La chromatographie sur couche mince utilise différentes affinités entre les molécules et elle permet de déterminer la pureté de la substance en question. Elle se décompose en deux phases, la phase stationnaire et la phase mobile. Tout d’abord, la phase stationnaire est une mince couche de silice (SiO2), à cause de sa grande polarité. Cette première phase se nomme aussi l’absorbance parce qu’elle retient les autres composés. La phase mobile, elle, est composée d’un solvant qui entraîne les composés à se séparer de la phase stationnaire. Cette seconde phase s’appelle aussi l’éluant, elle est très peu polaire. Ces deux phases entrent donc en compétition. Si un composé à beaucoup plus d’affinité avec la phase stationnaire, on le retrouvera très près de son point de départ, c’est donc dire que ce composé est peu polaire. Dans un cas cas contraire si un composé est polaire, il aura tendance à s’élever plus haut. On déduit alors que la différence de polarité entre les substances présentes dans un mélange permet de différencier les substances. Par ailleurs, c’est seulement lorsque l’on met la plaque chromatographique dans la cuve chromatographique contenant l’éluant que s’amorce la deuxième phase. Cette phase a pour but d’entraîner avec elle les substances déposées sur la plaque et, ainsi, de les faire monter sur la plaque. Ainsi, il est possible de détecter la présence d’impuretés dans l’acétaminophène extrait et synthétisé. S’il y a des impuretés, on retrouvera deux points dans la rangé impure. On aurait un deuxième point vis-à-vis notre référence de caféine pour l’acétaminophène extrait, tandis que ca serait plutot vis-à-vis le p-aminophénol pour l’acétaminophène synthétisé par exemple.

Si la marque d’une substance est très bien démarquée sur notre plaque chromatographique, ca veut dire que l’on peut déterminer le rapport frontal (Rf) de cette substance. La valeur du rapport frontale est propre à chaque substance, donc on peut comparer les rapports frontaux entre eux puisqu’on a utilisé le même éluant. De plus, certaines marques ne sont pas visibles à l’oeil humain. C’est pourquoi nous avons fait l’usage de rayons UV pour détecter certaines substances. Il est possible de le calculer grâce à cette formule :

Rf = lL

où

l : longueur de la ligne de la substance (cm)

L : longueur de la ligne du front du solvant (cm)

Lorsqu’une molécule possède une énergie se trouvant entre 4000 (1/cm) à 650 (1/cm), elle se trouve dans le domaine infrarouge. Le rayonnement infrarouge peut exciter la molécule et ainsi créer des mouvements dans la molécule qui peuvent déformer les liaisons de cette dernière. On peut ainsi recueillir les données de la spectroscopie infrarouge dans un graphique et les comparer à un graphique de référence. En analysant un graphique de spectroscopie IR, on peut encore une fois juger la pureté de l’acétaminophène