Glucide

...

→ Lire le nom de chaque fragment avec la configuration correspondante, à partir du bas

2 carbones : série D

4 carbones : D-mannose

Substitution OH par H en 5 : 5 desoxy

5-désoxy-D-mannoctulose

→ Terminer par le suffixe donnant le nombre de carbone et ose pour un aldose ou pour un ulose cétose

8 carbones : octulose

Autre exemple

3-désoxy-L-thréo-D-allooctose

Dérivée de sucre

→ Le ribose génère désoxyribose

3

→ Autre dérivée de sucre : galactose

4

→ L-Fucose

nbr végétaux (algues) rétine, cerveau, peau + Origine groupe sanguin

Système ABO

Fucose = ABO repose sur 3 glycosylations différentes sur protéines membranaires

Donneur universel : grp O (anti A et anti B)

Receveur universel : grp AB

→ Dérivé de sucre :

6-desoxy- …. -L-manose = L-ramnose → assez abondant chez les végétaux : paroie cell végétale = pectine (polysaccharide végétale)

(+ formule)

Pectine = galacturonates liés par des liaisons … 1 → 4, entre lesquels s’intercalent des ramnoses.

Galactose → galacturonates : oxydation

→ Dérivée de sucre : les acides sialiques, dérivée de sucres N-acétylés

[pic 21]

H2N → acétylé en CH2-C=O NH

Acide 3-desoxy-5-amino-D-glycéro-D-galacto-nonulosonique

[pic 22]

Acides sialiques

- Exprimés sur les protéines membranaires des cellules épithéliales (glycolisation a l’intérieur de l’appareil de golgi : parti extra cell)

- Généralement associés a des Gal par des liaisons alpha 2-3

- Composants de mucus

- Multiples fonctions (interactions entre épithélium et constituants extra cell)

Virus de la grippe = s’attaque cell épithélial = car il se fixe sur les acides sialique

- hémagglutine (Lectine = protéine qui interagit avec des sucres) se fixe sur l’acide sialique

- neuraminidase clive la liaisons d’acide sialique-oside

- permet d’entrée virus dans cell et libre les new virus de la cell et évite agrégations virales

→ L’acide L-ascorbique (vitamine C)

- Pas métabolisé chez l’homme, dans les agrumes

Fabriquer à partir glucose

90 % réduite et 10 % oxydée

[pic 23]

Fonctions :

- Coenzyme de la prolylhydroxylase : indispensable dans l’hydroxylation des prolines et la sécrétion des collagènes fibrillaires (carence = scorbut) (prb mise en place MEC)

- Participe à la P° carnitine

- Participe à la P° de sels bilaires à partir du cholestérol (digestion des graisses)

- Anti-oxydant, réagit notamment avec les dérivés réactifs de l’oxygène

→ Acide aldonique et lactones

acide aldonique dérivée d’un aldose glucose

[pic 24]

3. Méthodes de caractérisation des glucides

3.1 liqueurs de Fehling

→ Mise en évidence du carac réducteur : oxydation fct carbonyle par liqueur de Fehling

Liqueur de Fehling : Sulfate de cuivre et en milieu alcalin

[pic 25]

Notion d’oxydo-réduction :

Historiquement (Lavoisier)

Une oxydation : gain e d’O

Une Réduction : perte d’O

Un composé libère ses e- si un autre les accepte : réaction oxydation-réducteur

→ Si la liqueur de Fehling oxyde un sucre, ce sucre réduit la liqueur de Fehling, il est dit réducteur

Un sucre est réducteur s’il existe sous forme aldéhyde, sa fonction aldéhyde est libre : son OH anomérique n’est pas impliqué dans une liaison osidique

si oH anomérique pris : peut pas revenir a la forme aldéhyde

cyclisation : réversible

→ Réaction met en place spontanément en milieu alcalin = tautomérisation (aldose → cétose) des aldoses et des cétoses via des ènediols.

5

Donc ces oses donnent les mêmes combinaisons de produits

(Produit) varient en fonction du pH, du temps de réaction, et des (réactifs)