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Acylation de Friedel et Craft

Par   •  1 Décembre 2018  •  774 Mots (4 Pages)  •  280 Vues

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Resultat et Discussion :

Du fait d'un incident de manipulation lors de la distillation sous vide, il nous a été impossible de récupérer le produit final. La masse totale de produit obtenue avant cette distillation est de 16,19 ml.

Le rendement optimal était de 15 ml. Il est normal de trouver plus car notre produit à cette instant n'est pas 100% pur, il reste du metaxylène n'ayant pas réagit avec le chlorure d'acyle.

L'indice de réfraction après correction est de 1,533.

- Le chlorure d’aluminium créé un ion acylium avec le chlorure d'acyle (voir réaction dans l'introduction). Ceci explique aussi la libération d'HCl lors de l'experience.

Mais l'utilisation du chlorure d’aluminium forme un complexe très stable avec la fonction cétone du 2,4-diméthylacétophénone le rendant ainsi inopérant en temps que catalyseur de la réaction. En mettant un équivalent 1,1 de chlorure d'aluminium en assez grande quantité, ce catalyseur peut alors jouer et son rôle et permettre la réaction.

2) La coloration est due à la présence de liaisons doubles conjuguées.

Il existe donc plusieurs forme de raisonnante qui donne alors une couleur brune au mélange réactionnel au début de la réaction. Le changement de couleur du brun au jaune est due à l’hydratation de AlCl3.

3) HCl rend l'AlCl3 anionique (AlCl4-) et donc soluble dans la phase

aqueuse permettant ainsi la séparation du catalyseur et du complexe que l’on

souhaite récupérer.

4) Le premier lavage à l’eau sert à éliminer les ions AlCl4- restants ainsi que HCl pour

purifier la phase organique.

Le lavage suivant au carbonate de sodium permet d’éliminer les dernières traces d'acides.

La réaction est la suivante :

Na2CO3 + 2HCl → CO2 + H2O + 2(Na+ + Cl-)

Les dernier lavage à l’eau permettent d'obtenir un pH neutre en éliminant

les ions du lavage au carbonate de sodium.

5)

[pic 5]

6)

[pic 6]

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