Phisique

...

[pic 6]

Ensuite, l’oxygène reprend les électrons de la liaison entre le carbone et l’oxygène et se détache de la molécule pour faire de l’eau (). Le carbone qui était attaché au OH devient alors un carbocation, ce qui permet au chlore de venir se fixer et achever la substitution.[pic 7]

[pic 8]

5-Carbocation

Un carbocation est en fait un intermédiaire de réaction qui consiste en un carbone chargé positivement. Il s’agit ici d’une molécule instable étant donné la nature de sa charge positive, et donc d’un électrophile très puissant.

[pic 9]

6-Élimination

Lors d’une réaction d’élimination, le groupement électrophile de la molécule se détache de celle-ci, ce qui créer un carbocation.

[pic 10]

Le substituant nucléophile vient ensuite arracher un hydrogène à un carbone adjacent au carbocation. Pour combler la charge du carbocation, la liaison qui liait le carbone à l’hydrogène vient créer un lien double entre l’atome de carbone et le carbocation. De cette façon, la charge positive du carbocation est stabilisée et c’est ce qui met fin à la réaction.

[pic 11]

7-Compétition Élimination/Substitution

Lors d’une réaction, il y a toujours une compétition entre la substitution ou l’élimination. Il y a quatre facteurs qui influence la compétition entre les deux réactions :

- La nature du substrat en est un. Par exemple, un substrat encombré favorise une élimination car la base peut rester en périphérie pour arracher un hydrogène.

- La nature du réactif en est un autre. Par exemple, une base favorise l’élimination car comme son attraction est plus forte qu’on simple nucléophile, elle peut facilement arracher un H+ au substrat.

- La polarité du solvant en est un autre. Un solvant polaire favorise une substitution car celui-ci est capable de stabiliser les charges qui sont plus rapprochées dans la substitution.

- La température est le dernier facteur qui influence la compétition entre les deux. Par exemple, plus la température est haute, plus l’énergie cinétique des molécules est grande. Ainsi, il devient plus facile pour un réactif d’arracher un H+ d’un substrat

Parmi ces facteurs, aucun n’est supérieur aux autres. Chacun doit être analysé pour déterminer lequel des deux réactions prédominera sur l’autre.

8- Les propriétés physiques

Les alcanes et les cycloalcanes sont très stables puisque leur molécule n’est pas polaire. Ainsi, les propriétés physiques de ces molécules, comme la température de fusion et d’ébullition, sont assez basses, puisqu’il n’y a presque pas d’interactions intermoléculaires. Ces interactions sont seulement dues aux forces de London. Les forces de London sont créé lors du déplacement des électrons dans une molécule. Dans un alcane, par exemple, les électrons se déplacent constamment. Ce déplacement créé ainsi une répartition asymétrique de la charge électronique dans la molécule, ce qui crée des dipôles instantanés. Ces dipôles instantanés sont créés lorsqu’une partie de la molécule a moins d’électron que l’autre partie, dû au mouvement des électrons. Ainsi, une partie de la molécule aura un dipôle positif et l’autre partie, un dipôle négatif. Ces dipôles instantanés sont en constante évolution et ne cesse de changer d’endroit et de force au cours du temps. Ainsi, plus une molécule a d’électrons, plus celle-ci crée de dipôles instantanés forts, et ceci diminuera la stabilité de la molécule. Ces forces permettent aux grandes chaînes alcanes d’avoir des températures d’ébullition et d’évaporation plus élevée.

Cadre méthodologique

Préparation du 2-chloro-2-méthylbutane

Afin de transformer du 2-chloro-2-méthylbutane du 2-méthylbutan-2-ol, il est possible d’utiliser une méthode qui consiste à faire une chloration. À l’aide du HCl et d’une température relativement basse (10°C), une substitution nucléophile de type 1 aura lieu selon l’équation suivante :

[pic 12]

Le HCl est un réactif excédentaire. Ainsi, il sera tout de même présent dans le produit final puisqu’il n’aura pas complètement réagit. Après cette réaction, deux phases seront visibles, la phase organique (2-chloro-2-méthylbutane) et la phase aqueuse, soit le H2O (avec le restant de HCl). La phase organique se trouvera sur le dessus car, comme le montre le tableau 1, ça masse volumique est un peu plus faible que celle de l’eau.

Tableau 1Masse volumique des produits

2-chloro 2-méthylbutane

H2O

0,866 kg/L

1 kg/L

Ensuite, à l’aide d’une ampoule à décanté, il est possible de séparer les deux phases en vidant le H2O du produit. Afin de se débarrasser du plus de H2O et de HCl possible, il faut accomplir un « nettoyage ». Un nettoyage consiste à ajouter de l’eau distillé au produit. Ceci permet d’enlever les H+ (acide) du HCl encore présent dans le produit. Ensuite, du NaHCO3 est ajouté afin d’enlever l’excédent de base présent dans la solution. Celui-ci réagit avec le OH- pour former du NaOH. Puis, il faut encore une fois rajouter de l’eau afin de neutraliser tout l’acide. Ce nettoyage doit être accompli rapidement car, par exemple, le H2O qui récupère un H+ devient du H3O qui est très instable. Il faut alors vite s’en débarrasser pour ne pas qu’il réagisse avec un autre produit. Afin de complètement sécher la phase organique, du sulfate de magnésium anhydre est ajouter à celle-ci. Celui-ci régira avec l’eau est l’enlèvera du produit.

Préparation du 2-méthylbut-2-ène et du 2-méthyl-but-1-ène

Une fois le 2-chloro-2-méthylbutane synthétiser, il est possible de synthétiser du 2-méthylbut-2-ène et du 2-méthylbut-1-ène grâce à une déshydrochloration. Alors, du KOH est ajouté à la solution de 2-chloro-2-méthylbutane. Une réaction d’élimination aura lieu selon l’équation suivante :

[pic