Chiralité des molécules organiques

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[pic 8]

4 angles à 90° et 2 à 180° or tous les angles doivent être égaux.

[pic 9]

⇒ représentation spatiale : ⇒ on place l’atome de carbone au centre du tétaèdre.

B.1. Dessiner en représentation de Cram les molécules suivantes (en utilisant le modèle moléculaire) :

dichlorométhane CH2Cℓ2; bromochloroiodométhane CHBrCℓI; éthane CH3-CH3.

Il existe une infinité de représentation de Cram, pour une même molécule, à cause de la libre rotation autour des liaisons simples. Cependant, pour des raisons pratiques, on les représente souvent de la même façon.

B.2. Recopier (2.2. page 257), puis compléter en représentation de Cram les trois dessins (en utilisant le modèle moléculaire) :

a. du dichlorométhane ;

b. de l’éthane.

C

Chiralité d’une molécule

C.1. À l’aide de la boîte de modèles moléculaires mise à disposition, identifier, parmi les molécules proposées, celles qui ne sont pas superposables à leur image par rapport à un miroir plan (3 page 257 du livre).

C.2. Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image obtenue avec un miroir plan.

Dessiner en représentation de Cram les images obtenues avec un miroir plan des molécules chirales.

C.3. Trouver le point commun concernant le carbone entre les molécules identifiées comme chirales dans cette activité.

CE QU’IL FAUT RETENIR !!

◼ Le carbone tétraédrique : chaque atome de carbone d’une chaîne saturée échange 4 liaisons simples avec les atomes voisins. Elles sont dirigées vers les sommets d’un tétraèdre dont l’atome de carbone occupe le centre (carbone tétraédrique).

◼ Un carbone asymétrique est un carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents.

Conseils pratiques :

→ Si on vous donne la formule semi-développée d’une molécule, par exemple celle du butan-2-ol :

CH3-CHOH-CH2-CH3 et si on vous demande de rechercher le ou les carbones asymétriques, n’oubliez pas qu’ils doivent porter 4 groupes différents. Il en résulte que les carbones du -CH2- et ceux des -CH3 ne sont pas asymétriques.

Dans la molécule précédente, le seul carbone asymétrique est celui qui porte le groupe OH.

→ Retenez aussi qu’un carbone, pour être asymétrique, doit être tétraédrique. Cela exclut donc les atomes de

carbone portant une double liaison C=C ou C=O.

◼ Chiralité : une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image par rapport à un miroir plan.

Si on vous demande si

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